J'ai upgradé une Woody en Sarge ce week-end, sur un système qui (de mon point de vue) est particulièrement critique, puisqu'il s'agit de ma passerelle. Résultat des courses : en suivant la méthode habituelle, ça se passe pas trop mal, si on excepte quelques paquets dont les fichiers de conf ont tellement changé qu'il est plus simple de les refaire (nut: network ups tools). Donc technique: apt-get update, apt-get upgrade, et ensuite des suites alternées de reboot et de apt-get install sur des paquets "sensibles", comme la libc6, le sysvinit, dpkg et apt que j'ai mis à jour à part ensemble (dangereux à mettre à jour, ça), et d'autres.
Au final, ça fonctionne toujours bien puisque vous pouvez lire ceci.